Aldolas
Aldolreaktioner utgör grundpelare inom organisk synteskemi då de möjliggör bildandet av nya kol-kol bindningar samtidigt som nya stereocenter bildas. Aldolreaktioner utnyttjas vid syntes av en rad olika hydroxylerade föreningar. Dessa är av speciellt intresse vid syntes av bioaktiva ämnen och kan bildas från α hydroxylerade ketoner och aldehyder.
Biokatalytisk syntes av aldoler, genom användande av enzymer, skulle medföra flera fördelar jämfört med traditionella syntesmetoder:
(1) enzymers katalytiska förmåga överträffar mångfalt traditionellt använda organiska eller metallorganiska katalysatorer.
(2) enzymer är fullt biologiskt nedbrytbara, ofarliga att hantera och arbetar i vattenlösningar.
(3) de erbjuder lägre energikonsumtion då reaktioner kan utföras med hög effektivitet vid rumstemperatur.
(4) atomekonomin kan optimeras samtidigt som syntessteg kan minimeras då skyddsgrupper vanligen inte behöver utnyttjas.
(5) enzymer uppvisar stereoselektivitet som medger asymmetrisk syntes.
Våra studier av aldolaser syftar därför emot att...
- bredda substratselektiviteten till att även innefatta icke-fosforylerade substrat.
- fördjupa förståelsen för struktur/aktivitetssamband i aldolas-katalyserade reaktioner.
Publikationer
-
Engineered Aldolases Catalyzing Stereoselective Aldol Reactions Between Aryl-Substituted Ketones and Aldehydes
Ingår i Catalysis Science & Technology, 2023.
Artikel i tidskrift
DOI för Engineered Aldolases Catalyzing Stereoselective Aldol Reactions Between Aryl-Substituted Ketones and Aldehydes Ladda ner fulltext (pdf) av Engineered Aldolases Catalyzing Stereoselective Aldol Reactions Between Aryl-Substituted Ketones and Aldehydes
-
Engineering aldolases for asymmetric synthesis
Ingår i Methods in Enzymology, s. 149-167, 2020.
Artikel i tidskrift
-
Chemical and Biochemical Approaches for the Synthesis of Substituted Dihydroxybutanones and Di-, and Tri-Hydroxypentanones
Ingår i Journal of Organic Chemistry, s. 6982-6991, 2019.
Artikel i tidskrift
-
Al-Smadi, Derar
Carboligation using the aldol reaction: A comparison of stereoselectivity and methods
2018.
Doktorsavhandling, sammanläggning
-
New Stereoselective Biocatalysts for Carboligation and Retro-Aldol Cleavage Reactions Derived from D-Fructose 6-Phosphate Aldolase
Ingår i Biochemistry, s. 5877-5885, 2018.
Artikel i tidskrift
-
Synthesis of substrates for aldolase-catalyzed reactions: A comparison of methods for the synthesis of substituted phenylacetaldehydes
Ingår i Synlett, s. 1187-1190, 2018.
Artikel i tidskrift
-
Linking coupled motions and entropic effects to the catalytic activity of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA)
Ingår i Chemical Science, s. 1415-1421, 2016.
Artikel i tidskrift
DOI för Linking coupled motions and entropic effects to the catalytic activity of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA) Ladda ner fulltext (pdf) av Linking coupled motions and entropic effects to the catalytic activity of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA)
-
A micro-plate format assay for real-time screening for new aldolases accepting aryl-substituted acceptor substrates
Ingår i ChemBioChem (Print), s. 2595-2598, 2015.
Artikel i tidskrift
-
Ma, Huan
Aldolases for Enzymatic Carboligation: Directed Evolution and Enzyme Structure-Function Relationship Studies
2015.
Doktorsavhandling, sammanläggning